Wie die verfassungsrechtliche Situation vor 1397 ausgesehen hat und welche Entwicklungsphasen sich konkret unterscheiden lassen, das alles kann man nur punktuell an Hand weniger erhaltener Urkunden rekonstruieren.
Klar ist, dass sich verschiedene Parteien um Macht und Einfluss in der aufstrebenden Stadt stritten. Da sind zum einen die Könige vor allem aus dem Geschlecht der Staufer zu nennen, die Ulm als ihre ureigene Besitzung ansahen und dies auch durch häufigen Aufenthalt in der Stadt zum Ausdruck brachten. Als Vertreter ihrer politischen und wirtschaftlichen Interessen setzten sie einen Vogt ein, der in ihrer Abwesenheit in der ganzen Region die königlichen Rechte wahrnahm. Mit dem Ende der Staufer und der damit einhergehenden Schwächung der Königsherrschaft versuchte der Vogt seinen Handlungsspielraum für eigennützige Ziele zu erweitern (z. B. Schaffung eines eigenen Territoriums). Der vor Ort agierende Ammann stand zwischen den lokalen Interessen der Bürgergemeinde und denen des Vogts als seinem unmittelbaren Vorgesetzten. Je stärker sich die wirtschaftliche Potenz der Stadt entwickelte, desto mehr versuchten die Patrizier und später die Zunftvertreter die Handlungsspielräume des Ammanns einzuschränken, indem sie die königlichen Rechte sukzessive an sich rissen. Das Ergebnis war schließlich das Verschwinden beider Ämter ab dem 14. Jahrhundert und die Freiheit der Stadtrepublik von zwischeninstanzlichen Abhängigkeiten. Der Interessenkonflikt innerhalb der Stadt spitzte sich im 14. Jahrhundert zwischen den Patriziern, sprich den ehemaligen königlichen Ministerialen, und den Zunftvertreten zu.
1345 wurde zum ersten Mal die verfassungsrechtliche Ordnung der Stadt Ulm schriftlich fixiert. In diesem so genannten „Kleinen Schwörbrief“ erlangten die Zünfte Zugang zum Stadtregiment, sie stellten sogar die Mehrheit im Rat. Diesen Zugang erkämpften sie sich wohl in jahrelangen wechselvollen Auseinandersetzungen. Es gelang den Zünften schließlich im „Großen Schwörbrief“ von 1397 ihre Stellung und Bedeutung innerhalb der städtischen Verfassung nicht nur zu stärken, sondern sogar auszubauen.
Die Auseinandersetzung um das Stadtregiment endete also mit dem Sieg der wirtschaftlich dynamischeren Zünfte und der Niederlage der wirtschaftlich konservativen, sich am Feudalsystem orientierenden Patrizier. Mit diesem Sieg erweiterte sich zwar die Zahl der am Stadtregiment Beteiligten, trotzdem blieb die Mehrheit der Stadtbewohner von der politischen Mitsprache ausgeschlossen.

Im Laufe des 14. Jahrhunderts erlebte Ulm einen großen wirtschaftlichen Aufschwung, der vor allem von den Handwerkern und Händlern getragen wurde. Nach außen drückte sich dies in der Stadterweiterung mit der neuen Stadtbefestigung, dem Bau der Pfarrkirche und dem Rathaus sowie dem Erwerb eines großen Territoriums aus. Im Innern setzten sich die Zünfte für eine Erweiterung ihrer 1345 zugestandenen Rechte ein, ähnlich wie das Zünfte anderer Städte taten. Dass die Patrizier ihre überkommenen Rechte nicht kampflos aufgaben, steht nur zu vermuten, denn über konkrete Auseinandersetzungen wird nur in späteren Chroniken berichtet. Aus einem Sühnebrief von 1396 kann man auf vorausgegangene Streitigkeiten schließen.
Der 1397 schließlich verabschiedete Schwörbrief erweiterte noch einmal die Mitspracherechte der Zünfte, ohne dass damit von demokratischen Strukturen im heutigen Sinne die Rede sein kann. Tatsächlich waren nur 10 – 15 % der Ulmer Bevölkerung an der politischen Mitbestimmung beteiligt, nämlich die in den Zünften organisierten männlichen Vollbürger. Frauen, Gesellen, Dienstpersonal, Geistliche, Juden und andere Randgruppen waren ebenso ausgeschlossen wie die als Untertanen angesehenen Einwohner des reichsstädtischen Territoriums.
Die Räte selbst waren mit weitaus mehr Rechten ausgestattet, wie wir es heute von Stadträten her kennen. Denn neben legislativen (z. B. Verabschiedung von Gesetzen und Ordnungen) besaßen sie auch exekutive und judikative Befugnisse. Dazu kam, dass der Rat auch über außenpolitische und religiöse Fragen entschied. Es gab also weder eine Gewaltenteilung im heutigen Verständnis noch eine gegenseitige Kontrolle, auch von Volkssouveränität konnte keine Rede sein. Der Rat empfand sich als die von Gott eingesetzte Obrigkeit. Das einzige „demokratische“ Element ist das Prinzip der Annuität, mit dem Herrschaft begrenzt wurde.

Mit der Einführung der Reformation 1530/31 stellte sich die Mehrheit der Patrizier und Zunftbürger offen gegen ihren kaiserlichen Stadtherrn. Denn die Ablehnung des Reichstagsabschieds von Augsburg 1530, der den Besitz und die Verbreitung der lutherischen Schriften und Lehren mit Acht und Bann bedrohte, galt als Landfriedensbruch. Wenn Karl V. zunächst gehindert wurde, eine Strafexpedition gegen die unbotmäßige Stadt zu unternehmen, so lag es an den außenpolitischen Verwicklungen jener Zeit, die den Kaiser lange Jahre vom Reichsgebiet fernhielten. Zum eigenen Schutz hatte sich Ulm 1531 dem Schmalkaldischen Bund angeschlossen, einem Verteidigungsbündnis evangelischer Reichsstände unter der Führung des Kurfürsten von Sachsen und des Landgrafen von Hessen.
1546 kam es zum offenen Konflikt zwischen dem Kaiser, der nach seinen außenpolitischen Erfolgen die Einheit von Reich und Kirche gewaltsam wieder herstellen wollte, und dem Schmalkaldischen Bund. Auf ihren Kriegszügen durch das Reich zogen die kaiserlichen Truppen eine Spur der Verwüstung durch das Ulmer Territorium, die Stadt selbst entging zunächst einer Belagerung. In dieser Zeit äußerster Bedrohung schworen die Ulmer Bürger am 14. Oktober 1546 in der letzten Befragung, die nach den Vorgaben des Großen Schwörbriefes abgehalten wurde, bei der evangelischen Lehre zu bleiben. Trotzdem suchte der Rat um einen Separatfrieden nach, der nach langen Verhandlungen vom Kaiser schließlich gewährt wurde und der letztendlich der Stadt die Reichsfreiheit bewahrte – wenngleich zu einem hohen Preis. Neben der symbolträchtigen Unterwerfung, dem Austritt aus dem Schmalkaldischen Bund und einer hohen Kriegsentschädigung ließ der Kaiser am 18. August 1548 bei seinem Besuch in Ulm die Zünfte und die alte zünftische Verfassung von 1397 per Dekret aufheben. An die Stelle des alten Rates trat ein auf 31 Mitglieder verkleinertes Ratsgremium, an dessen Spitze die beiden Ratsälteren standen. Sie waren mit weit reichenden Vollmachten ausgestattet und bildeten zusammen mit dem ihnen zur Seite gestellten Fünferausschuss den Kleinen Rat. Die nunmehr drei Bürgermeister waren von ihrer Funktion her nachgeordnet und wurden alle vier Monate neu bestimmt. Zum Fest Mariä Himmelfahrt am 15. August besuchte der Kaiser mit seinem Gefolge ein feierliches Hochamt im Münster, das der Bischof von Arras hielt. Damit war die Kirchenordnung von 1531 aufgehoben. Die vier evangelischen Prediger (u. a. Martin Frecht), die treu beim evangelischen Glauben blieben, wurden aufs Kirchbaupflegamt zitiert, gefangen genommen, in Ketten durch die Stadt geführt und ausgewiesen. Allerdings war die evangelische Lehre schon zu tief in der Ulmer Bevölkerung verwurzelt, so dass alle Rekatholisierungsversuche von Seiten des neuen Rates zum Scheitern verurteilt waren. Spätestens mit dem Augsburger Religionsfrieden von 1555 wurde das vorübergehende Simultaneum im Münster aufgehoben.
1558 wurde nach wiederholten Beschwerden und Anfragen an den Kaiser die oktroyierte Verfassung von 1548 revidiert. Das Zunftverbot fiel, die Zahl der Ratsmitglieder wurde nunmehr auf 41 festgelegt, wobei die Mehrheit von 24 Räten aus dem Patriziat stammen musste, die Dauer der Amtszeit betrug jetzt einheitlich ein Jahr. Das Wahlverfahren wurde so geändert, dass die Kontrolle durch die Patrizier zu jeder Zeit gewährleistet war, denn allein die Ratsmitglieder besaßen nun das aktive Wahlrecht und alle Ratsmitglieder waren jedes Jahr wieder wählbar (die einzige Ausnahme war die Wahl zum Bürgermeister), wodurch der Wahlakt einer Selbstbestätigung des Rates gleichkam.
Diese oligarchische Verfassung, die die beherrschende Stellung des Patriziats festschrieb, indem sie die Zünfte von der politischen Mitsprache weitgehend ausschloss, blieb bis zum Ende der Reichsstadtzeit 1802 in Kraft.

Der Rat der Reichsstadt, dessen Zusammensetzung aus Patriziern und Zunftangehörigen der jeweils gültige Schwörbrief festlegte (vgl. 1.2 und 1.3, M 3), übte in Ulm und dem dazugehörigen Territorium die legislative, judikative und exekutive Gewalt aus. Damit besaß er die Befugnis, Gesetze zu erlassen, Recht zu sprechen und Verwaltungaufgaben zu organisieren. Um die vielfältigen Aufgaben in der Stadt und dem Territorium wahrzunehmen, bildeten sich verschiedene Ämter, an deren Spitze ein oder mehreren Ratsherren (z. B. Herrschaftspfleger, Kriegsherr, Stadtrechner) standen.
Die Vorschriften und Verordnungen, die der Rat erließ, reglementierten sehr viel stärker als heutige Verwaltungsvorschriften das private Leben jedes Einzelnen: angefangen von der Nachtruhe, über die Bauordnung und Lebensmittelkontrolle, bis hin zur Ausrichtung von Hochzeiten, überall griff der Rat in Form von Vorschriften ein. Denn der Rat verstand sich als legitime, von Gott eingesetzte Obrigkeit, die für ein friedliches und reibungsloses Zusammenleben in der Stadtgesellschaft Verantwortung zu tragen hatte. Die zur Kontrolle eingesetzten Personen und Gremien waren dem Rat gegenüber voll verantwortlich. Die Strafen bei Verstößen waren teilweise für unsere Begriffe unverhältnismäßig hoch.

Mit Hilfe von augenscheinlichen Symbolen wird im Mittelalter und der frühen Neuzeit, wo Macht im Allgemeinen personengebunden erlebt wird, durchaus Herrschaft ausgeübt. Sowohl Ortsfremden wie Ortsansässigen werden auf diese Weise auch in Ulm Machtverhältnisse, denen sie verpflichtet sind, vor Augen gestellt. Unterordnung wird mit Hilfe von Zeichen auch in Abwesenheit des Herrschenden eingefordert. Weil diese Zeichen meist in Stein gehauen sind, erheben sie den Anspruch, auf unabsehbare Zeit gültig zu sein. Dabei muss man zwei Ebenen unterscheiden: zum Einen die Ebene des Stadtherrn – im Falle der Reichsstadt Ulm des Kaisers -, und zum Anderen die Ebene des Stadtregiments – sprich des Rates der Stadt.
Die Figuren des Kaisers und der Kurfürsten vor dem Ratssaal am Rathaus machen öffentlich deutlich, woher die Macht des Rates sich herleitet.
Beispiele für Herrschaftszeichen des Stadtregiments sind Markierungen in Form von Wappen auf Grenzsteinen an den Territoriumsgrenzen, an repräsentativen Gebäuden (Brunnen, Rathaus, Münster) oder an den Toren der Stadt. Wappen trennen in einer zumeist kriegerischen Zeit deutlich Freund und Feind. Wappen auf Verplombungen wie zum Beispiel Barchentballen stellen eine besiegelte Garantieerklärung des Ulmer Rates dar, der für die Qualität der Ware überall in Europa einsteht. Gesiegelte Wappen als Anhang von Urkunden bezeugen die Glaubwürdigkeit des Inhalts.
Hoch aufragende Mauern und Tore schrecken nicht nur potentielle Feinde ab, sondern begrenzen sichtbar für alle unterschiedliche Rechtsbereiche. Als Zeichen, dass der Rat der Stadt über die hohe und niedere Gerichtsbarkeit gebietet, installiert er Richtstätten auf dem Marktplatz (Pranger, Galgen) oder an viel begangenen Straßen. Das Schwörhaus an der Stelle der alten Kaiserpfalz erinnert an die neue städtische Verfassung.
Alles in Allem zeigt der Rat mit solchen Herrschaftszeichen Präsenz, wo keine persönliche Dauerpräsenz möglich ist, er definiert damit das von ihm beanspruchte Territorium und er ruft damit Verhaltensregeln ins Gedächtnis, die er als selbstverständlich einfordert.

Über die Bevölkerungszahlen Ulms liegen bis 1300 keinerlei Anhaltspunkte vor. Daher sind wir weitgehend auf Schätzungen angewiesen. Erst die Angaben von 1790, 1800 und 1802 beruhen auf genaueren Zählungen.
Der Anstieg der Bevölkerung seit dem ausgehenden Mittelalter war durch die außerordentliche wirtschaftliche Blüte bedingt. Die Kriegsereignisse des 30jährigen Krieges und Seuchen – sechs Pestepidemien im 17. Jahrhundert kosteten allein 4.000 Bürger das Leben – bewirkten einen starken Bevölkerungsrückgang. Erst in den 80er Jahren erreichten die Geburten bzw. Taufzahlen wieder Werte von 1600. Die weitere Entwicklung zeigte jedoch wieder eine Tendenz zur Bevölkerungsabnahme seit 1750, deren Ursachen u.a. in der abnehmenden wirtschaftlichen und politischen Bedeutung der Reichsstadt zu suchen sind.
Die rechtliche Stellung der Einwohner der Stadt war sehr unterschiedlich. Zu den Personen mit uneingeschränkten politischen und wirtschaftlichen Rechten gehörten die Patrizier und die Angehörigen der Zünfte. Auch Frauen konnten das Bürgerrecht erwerben. Über konkrete Mitgestaltung politischer Regelungen durch Frauen ist nichts bekannt.
Personen mit Bürgerrecht waren auch die Pfahl- oder Paktbürger, die außerhalb der Stadt wohnten und per Antrag ins Bürgerrecht auf Zeit (meist 5 Jahre) aufgenommen werden konnten. Sie leisteten einen Eid, zum Nutzen und Frommen der Stadt zu wirken und pünktlich ihre Steuerleistungen vorzunehmen; außerdem verpflichteten sie sich, Ankäufe von Liegenschaften nur mit Zustimmung des Rates bzw. Verkäufe nur an Ulmer Bürger zu tätigen.
Neben diesen Bürgern gab es noch die Beiwohner oder Beisitzer. Beiwohner höheren Standes durften in Ulm einen Haushalt – meist auf Zeit – unterhalten, mit weniger Pflichten, aber Steuerleistungen für die Stadt. Beiwohner geringen Standes bedurften der jährlichen Aufenthaltsgenehmigung durch den Rat und waren in ihrer Freizügigkeit eingeschränkt.
Die Vorschriften zum Bürgerrecht und für die Beiwohner unterlagen z. T. kurzfristig deutlichen Veränderungen. Grundsätzlich war man um Ergänzung der Bürgerschaft bemüht, um Wirtschaftskraft und Wehrhaftigkeit der Stadt zu erhöhen. In wirtschaftlich schwierigen Zeiten sah man sich genötigt, die Bedingungen für die Aufnahme in Zünfte, Bürger- und Beiwohnerrecht drastisch zu verschärfen, um den Zuzug von zu vielen armen Leuten zu beschränken, die der städtischen Fürsorge zur Last fallen würden.

Eine erste urkundliche Erwähnung von jüdischen Einwohnern in Ulm findet sich im Reichssteuerverzeichnis der Stadt von 1241, das die Steuern getrennt nach Bürgern und Juden auflistet. Wie in anderen aufstrebenden Städten hatten sich also spätestens in staufischer Zeit auch in Ulm die zunächst meist als Fernhändler tätigen Juden niedergelassen. Ab dieser Zeit lässt sich kontinuierlich durch das Mittelalter hinweg auf dem sog. Judenhof eine jüdische Gemeinde nachweisen, deren kulturellen Höhepunkt in die erste Hälfte des 15. Jahrhunderts fiel.
Da Juden seit dem kanonischen Zinsverbot des Laterankonzils von 1215 als alleinige Geldverleiher der adligen, geistlichen und bürgerlichen Oberschicht auftraten, standen sie unter dem besonderen Schutz der jeweiligen Könige, Landesherren oder Städte, die dafür jährliche Sondersteuern (Judensteuern) einzogen. Die gesellschaftliche Stellung der Juden innerhalb der Stadtgemeinde gegenüber der christlichen Mehrheit war nämlich häufig problematisch; obwohl sie zunächst noch das Bürgerrecht erwerben konnten, wurden sie ausgegrenzt und durch eine bestimmte Kleidung gekennzeichnet („Judenhut“, ab 1529 in Ulm der „gelbe Fleck“, ein an der Oberbekleidung befestigter gelber Ring). Die häufigen Anfeindungen gegenüber den Juden fanden ihren ersten Höhepunkt während der Pestwelle von 1348/49, als man die Juden unter dem Vorwand der Brunnenvergiftung verfolgte und enteignete. Ende Januar 1349 fiel auch die Ulmer jüdische Gemeinde einem Pogrom zum Opfer. Bereits fünf Jahre später siedelten sich allerdings erneut Juden in Ulm an, weil die Stadt nicht auf sie als Kreditgeber verzichten konnte. Als im Spätmittelalter jedoch trotz des Zinsverbots vermehrt auch Christen Geld verliehen, verloren viele Juden ihre wirtschaftliche Bedeutung und damit einhergehend der König, die Landesherren oder die Städte das Interesse an der jüdischen Bevölkerungsgruppe. So wurden den Juden im Verlauf des 15. Jahrhunderts nach und nach sämtliche Privilegien – darunter 1474 der Erwerb des Bürgerrechts – entzogen, bis schließlich Ulm von König Maximilian I. das Privileg der „Judenfreiheit“ erwarb und am 6. August 1499 alle Juden aus der Stadt ausgewiesen werden konnten.
Zwischen 1500 und 1802 existierte keine jüdische Gemeinde mehr in der Reichsstadt, aber durch Einträge in die Ratsprotokolle, Verordnungen und Aktenvermerke wird belegt, dass Juden vereinzelt auch weiterhin in der Stadt tätig waren, wenn auch meist temporär und nur mit einer Sondergenehmigung. 1555 wurde beschlossen, dass Juden nur an Donnerstagen die Stadt betreten sollten, ab 1557 nur noch zum Einkauf; weitere Handelstätigkeiten wurden ihnen zunächst strengstens verboten. Im 18. Jahrhundert allerdings lockerte man diese Vorschriften etwas auf, und man erlaubte jüdischen Geschäftsleuten v.a. den Pferdehandel. Einfacher war es für jüdische Familien, sich auf dem Ulmer Territorium (v. a. in Leipheim, Langenau und Albeck) niederzulassen, wenn auch gegen hohe Abgaben und strenge Auflagen durch den Ulmer Rat.

Durch die Zunftkämpfe des späten Mittelalters verbreiterte sich die politische Mitbestimmung (vgl. Kap. 1.2 und 1.6 - Material 2). Allerdings verfestigte sich nach der Verfassungsänderung von 1558 die städtische Obrigkeit. Wenige patrizische Familien beherrschten die Politik. Die wichtigsten politischen Ämter blieben über Generationen in ihrer Hand. Mitsprache der Bürger, die nicht in Amt und Würden waren, fand praktisch nicht statt.
Über vereinzelte Bürgerproteste (etwa gegen Maßnahmen der Stadtbefestigung) hinaus erhoben sich gegen diese Entmündigung erst im 18. Jahrhundert unter dem Einfluss von Aufklärung und Französischer Revolution ernstzunehmende politische Proteste, die sich auch auf die Schwörbriefe beriefen.
Träger der Aufklärung im Reich war das Bildungsbürgertum, welches sich in Gesellschaften und Vereinen Diskussionsplattformen schuf. In Ulm konstituierten sich zunächst die Freimaurerloge und die Lesegesellschaft. Als Medium der Aufklärung fungierte der entstehende Zeitschriftenmarkt. Von besonderer Bedeutung für Ulm sind hier die von Christian Friedrich Daniel Schubart herausgegebene „Deutsche Chronik“ sowie das „Ulmische Intelligenzblatt“ in den 1770er Jahren. In diesem Jahrzehnt - die literarische Bewegung des Sturm und Drang hatte gerade begonnen, Teilaspekte der Aufklärung zu radikalisieren und ins Politische zu wenden - nahmen Bürgerproteste zu. Es konstituierten sich Bürgerausschüsse und es kam zu Bürgerprozessen. Weitere konkrete Anstöße zu Politisierung und Demokratisierung gingen von der Französischen Revolution aus. Eines der wichtigsten Dokumente dieser Tradition schuf der Säcklermeister Kaspar Feßlen (1741-1800) mit seinen „Freimüthigen Gedanken über die höchstnothwendige Staats-Verbesserung der freien Republik Ulm“ aus dem Jahr 1795, welche dem Verfasser eine mehrwöchige Gefängnisstrafe einbrachten. Dokument dieser Haft ist ein in Umlauf gebrachtes Flugblatt, in welchem sich Feßlen als Märtyrer der Demokratiebewegung feiert. Die 1790er Jahre sahen im Gefolge der französischen Besatzung eine Reihe weiterer markanter Ereignisse, die auf eine rege Bürgeropposition schließen lassen. Der „Ulmische Bürgerfreund“ setzte sich für Volkssouveränität ein. Der Ulmer Verfassungsentwurf von 1798 zählt fast die ganze Palette progressiver politischer Forderungen der Zeit auf. Die Forderungen verliefen im Sande, und mit dem Ende der Reichsstadtzeit und der Eingliederung nach Bayern erlosch die Bürgeropposition.